三次

第一次：山贼西格

小时候的路飞就是一个对伙伴非常看重的人，虽然香克斯被山贼西格欺负不还手让路飞觉得窝囊，但是即便是这样，路飞也不允许西格嘲笑香克斯。第二次遇到西格的时候，路飞向他发起了挑战，要为香克斯挣回面子。路飞的勇气可嘉，但是他面对的可是西格呀，三两下就被西格踩在脚下，还被打掉了一颗牙齿。

第二次：山治

为了让山治回到船上，路飞跟伙伴来到了蛋糕岛，但是碍于各方面的原因，山治选择了拒绝。为了向路飞表示自己不能离开的决心，山治狠狠地打了路飞，甚至打掉了路飞的牙齿。对于山治的攻击，路飞本人倒是无所谓，一旁的娜美却看不下去了，狠狠地抽了山治一耳光。其实对于山治来说，他踢在路飞身上的每一脚，跟踢在自己心里差不多难受。这是路飞第二次被打掉牙齿。

第三次：卡塔库栗

路飞在跟卡塔库栗的战斗中不断进步，连卡塔库栗都意识到路飞的见闻色正在迅速的逼近自己的水平。就在卡塔库栗有点认可路飞的时候，路飞竟然因为“脚滑”被卡塔库栗刺中。卡塔库栗并不知道缘由，仍然对路飞进行攻击，并且打掉了路飞的牙齿。

具体级数不记得了。不过第一次使用三档是大闹司法岛的时候，和路奇的最后对决。路飞使用了三档.骨气球.巨人火箭炮 三档过后变小。